De 1993 à 1998, il a étudié à l'université économique nationale de Kiev. En 2008, il a cofondé la société Krai Kinema. En 2008, il réalise un court-métrage éducatif intitulé "A Wonderful Day for a Banana Fish" et, en 2009, "Horn of the Bull". En 2012, il a présenté son premier long métrage, Gamer, au Festival international du film de Rotterdam. "Gamer est un film sur les autres joueurs. Le protagoniste du film passe la plupart de son temps à jouer au jeu informatique Quake, ce qui nuit considérablement à ses études dans une école technique. Sa mère pense qu'il n'est bon à rien et qu'il ne vaut pas mieux que son père qui a quitté la famille. Le film a bénéficié d'un budget de 20 000 dollars et a été joué par de vrais joueurs. Toujours en 2012, le film a remporté le prix de la Guilde des historiens du cinéma et des critiques de cinéma au festival Spirit of Fire à Khanty-Mansiysk. En 2013, Oleg Sentsov a présenté son nouveau projet, Rhinoceros, au festival du film d'Odessa. Ce projet a remporté un prix de 25 000 hryvnias. Rhinocéros est un homme dont le père buvait constamment et était ensuite en prison, sa mère était toujours en train de se battre, son frère aîné est mort à la guerre, sa sœur a également eu une mauvaise vie, il n'est donc pas surprenant que le garçon, qui a grandi dans une telle famille, quand il est devenu adulte - s'est transformé en rhinocéros. Les principaux événements du long métrage se déroulent au début des années 1990 dans un contexte de gangs. Le travail sur ce projet a été interrompu en raison de la participation active d'Oleg aux manifestations. En février 2022, le célèbre service de streaming Netflix a acquis les droits de projection de Rhino.

Oleg Sentsov participe activement à l'Euromaïdan depuis le début. Il rejoint notamment les activistes de l'AutoMaidan. Après le début de l'annexion temporaire de la Crimée par la Russie, il se rend fréquemment à Simferopol, sa ville natale, où il tente d'organiser des rassemblements "Pour un seul pays" et fournit également de la nourriture et du matériel aux militaires ukrainiens stationnés en Crimée.

Le 10 mai 2014, il a été arrêté à Simferopol par les forces de sécurité russes et condamné le 25 août 2015 pour terrorisme à 20 ans de prison à purger dans une colonie de haute sécurité.

En juin 2015, la maison d'édition Laurus, basée à Kiev, a publié un recueil de nouvelles d'Oleg Sentsov écrites avant son emprisonnement en Russie. Le recueil comprend huit histoires en russe : "Autobiographie", "Chien", "Enfance"[11], "Hôpital", "École", "Testament", "Grand-mère" et "Makary". La publication a été initiée par le réalisateur Oles Sanin et la productrice Anna Palenchuk. La famille de Sentsov recevra la moitié des bénéfices de la vente du livre. Après son emprisonnement, Oleg Sentsov a également commencé à écrire un roman.

En 2017, Aleksandr Mimruk a publié le livre Oleg Sentsov, qui se compose de souvenirs de personnes ayant bien connu Oleg, d'extraits de ses livres et de scénarios de films, ainsi que d'extraits de l'interrogatoire des témoins dans son affaire.

En 2019, la première traduction ukrainienne des œuvres d'Oleg Sentsov, Life, publiée grâce à l'initiative de la productrice ukrainienne Anna Palenchuk, un effort conjoint des éditions Old Lion et du PEN ukrainien, a été annoncée. La prose a été traduite en ukrainien par Sergiy Osoka. La même année, le livre est publié en allemand, en anglais et en polonais.

Le 7 septembre 2019, il est restitué dans le cadre d'un échange de criminels russes d'Ukraine contre des prisonniers de guerre ukrainiens de la Fédération de Russie.

A rejoint les rangs de la défense territoriale de l'Ukraine au début de l'invasion de l'Ukraine par la Russie.