Von 1993 bis 1998 studierte er an der Nationalen Wirtschaftsuniversität Kiew. Im Jahr 2008 war er Mitbegründer von Krai Kinema. Im Jahr 2008 drehte er den Lehrkurzfilm "A Wonderful Day for a Banana Fish" und 2009 "Horn of the Bull". 2012 stellte er seinen ersten Spielfilm, "Gamer", auf dem Internationalen Filmfestival von Rotterdam vor. "Gamer" ist ein Film über andere Gamer. Der Protagonist des Films verbringt die meiste Zeit damit, das Computerspiel Quake zu spielen, was sich sehr nachteilig auf sein Studium an der Technikerschule auswirkt. Seine Mutter meint, er sei zu nichts zu gebrauchen und nicht besser als sein Vater, der die Familie verlassen hat. Der Film hatte ein Budget von 20.000 Dollar und wurde von echten Gamern gespielt. Ebenfalls 2012 gewann der Film den Preis der Gilde der Filmhistoriker und Filmkritiker auf dem Festival Spirit of Fire in Chanty-Mansijsk. 2013 stellte Oleg Sentsov sein neues Projekt Rhinoceros auf dem Odessa Film Festival vor. Dieses Projekt gewann einen Preis von 25 Tausend Griwna. Rhinozeros ist ein Junge, dessen Vater ständig trank und dann im Gefängnis saß, seine Mutter kämpfte ständig, sein älterer Bruder starb im Krieg, seine Schwester hatte auch ein schlechtes Leben, so ist es nicht verwunderlich, dass der Junge, der in einer solchen Familie aufwuchs, als er erwachsen wurde - sich in ein Rhinozeros verwandelte. Die Hauptereignisse des Spielfilms spielen in den frühen 1990er Jahren in einem Bandenmilieu. Die Arbeit an diesem Projekt wurde durch Olegs aktive Teilnahme an den Protesten gestoppt. Im Februar 2022 erwarb der beliebte Streaming-Dienst Netflix die Rechte für die Verfilmung von Rhino.

Sentsov hat sich von Anfang an aktiv am Euromaidan beteiligt. Er schließt sich insbesondere den AutoMaidan-Aktivisten an. Und nach dem Beginn der vorübergehenden Annexion der Krim durch Russland reiste er häufig in seine Heimatstadt Simferopol, wo er versuchte, Kundgebungen "Für ein Land" zu organisieren und auch das auf der Krim stationierte ukrainische Militär mit Lebensmitteln und Vorräten zu versorgen.

Am 10. Mai 2014 wurde er in Simferopol von russischen Sicherheitskräften festgenommen und am 25. August 2015 wegen Terrorismus zu 20 Jahren Haft verurteilt, die er in einer Hochsicherheitskolonie verbüßen muss.

Im Juni 2015 veröffentlichte der in Kiew ansässige Verlag Laurus ein Buch mit Kurzgeschichten von Oleg Sentsov, die er vor seiner Inhaftierung in Russland geschrieben hatte. Die Sammlung umfasst acht Erzählungen auf Russisch: "Autobiografie", "Hund", "Kindheit"[11], "Krankenhaus", "Schule", "Testament", "Großmutter" und "Makary". Die Veröffentlichung wurde von Regisseur Oles Sanin und Produzentin Anna Palenchuk initiiert. Die Familie von Sentsov erhält die Hälfte des Gewinns aus dem Verkauf des Buches. Nach seiner Inhaftierung begann Oleg Sentsov auch mit dem Schreiben eines Romans.

Im Jahr 2017 erschien Aleksandr Mimruks Buch Oleg Sentsov, das aus den Erinnerungen von Menschen, die Oleg gut kannten, Auszügen aus seinen Büchern und Filmdrehbüchern sowie Auszügen aus den Verhören von Zeugen in seinem Fall besteht.

Für 2019 ist die erste ukrainische Übersetzung von Oleg Sentsovs Werken Leben angekündigt, die dank der Initiative der ukrainischen Produzentin Anna Palenchuk in Zusammenarbeit mit dem Verlag Old Lion Publishing und dem ukrainischen PEN veröffentlicht wurde. Die Prosa wurde von Sergiy Osoka ins Ukrainische übersetzt. Im selben Jahr erscheint das Buch auch auf Deutsch, Englisch und Polnisch.

Am 7. September 2019 wurde es im Rahmen eines Austauschs von russischen Kriminellen aus der Ukraine gegen ukrainische Kriegsgefangene aus der Russischen Föderation zurückgegeben.

Eintritt in die Reihen der Territorialen Verteidigung der Ukraine zu Beginn des russischen Einmarsches in die Ukraine.